Na płycie Williamsowi towarzyszą tacy goście jak Lily Allen, Michael Buble, Kelly Clarkson, Olly Murs oraz Rufus Wainwright. „Swings Both Ways” to już drugi swingowy album w karierze artysty. Zawiera zarówno klasyczne utwory, takie jak „Dream A Little Dream” (feat. Lily Allen), “I Wanna Be Like You” (feat. Olly Murs) czy “Little Green Apples” (feat. Kelly Clarkson), jak i zupełnie premierowe nagrania skomponowane przez Williamsa i Guya Chambersa - współautora takich hitów jak „Angels” czy „Milenium”. Guy Chambers jest również producentem „Swings Both Ways”.

Poprzedni album Williamsa z muzyką swing – wydany w 2001r. “Swing When Youre Winning” spędził aż 6 kolejnych tygodni na 1. miejscu UK Album Chart.
Muzyk tak mówi o swoim najnowszym wydawnictwie: „Początkowo planowałem żeby była podobna do poprzedniej, ale szybko sobie uświadomiłem, że to właściwie nie jest to czego chciałem. Dlatego ta płyta jest inna, tym razem to nie same covery. Miałem w zanadrzu pewne piosenki, które chciałem pokazać światu, a które przy odrobinie szczęścia mogłyby stać się częścią czyjegoś życia.”